Die Piazza dei Cavalieri war früher bekannt als "Platz der sieben Straßen" und war ursprünglich eine römische Forum. Bis zum 16. Jahrhundert diese Funktion wurde komplett geändert durch Cosimo I. de 'Medici, die begabte Sitz des Ordens der Ritter vom Heiligen Stephan (er kämpfte gegen die Sarazenen), die er 1561 gegründet. In front of Palazzo della Carovana gibt es eine Statue von Cosimo made in 1596 von dem Bildhauer, Francavilla von Florenz, die die Zeichnungen gemacht, gefolgt von Giambologna.